CHIMICA ORGANICA

Crediti: 
6
Settore scientifico disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Anno accademico di offerta: 
2016/2017
Semestre dell'insegnamento: 
Secondo Semestre
Lingua di insegnamento: 

Italiano

Obiettivi formativi

Conoscenze e capacità di comprensione: Il corso si prefigge di fornire allo studente le nozioni fondamentali di Chimica Organica e gli strumenti indispensabili per interpretare i fenomeni e i processi biochimici. Verranno in particolare trattate le classi di composti e le reazioni organiche di maggiore interesse per gli studenti di Scienze Biologiche mettendo in luce, di volta in volta, le connessioni con il mondo biologico. Si discuteranno inoltre gli aspetti termodinamici e cinetici delle reazioni organiche e verranno definiti i termini notazionali e stereochimici delle molecole organiche. Verranno inoltre presentate agli studenti le principali classi di macromolecole di interesse biologico e ne verrà data una lettura in chiave chimica delle loro proprietà e reattività.

Conoscenza e comprensione applicate: Parallelamente alle ore di lezione teoriche, dedicate alla presentazione della classificazione dei composti organici e della loro reattività, verranno condotte esercitazioni in aula volte allo svolgimento di esercizi che facilitino la comprensione della materia. Questo attività consentirà allo studente di poter applicare la conoscenza rinforzando e accelerando la sua acquisizione.

Autonomia di giudizio: Lo studente dovrà possibilmente acquisire una completa autonomia nella classificazione delle sostanze organiche e una buona capacità di saper indicare la reattività a cui un composto organico puo' andare incontro. Inoltre lo studente dovrà saper individuare autonomamente i gruppi funzionali presenti sulle molecole e macromolecole di interesse biologico e prevederne la loro reattività.

Capacità comunicative: Lo studente dovrà saper comunicare utilizzando, in maniera appropriata, la terminologia tipica della chimica organica e dovrà saper discutere problemi di stereochimica e reattività facendo anche riferimento ai principali meccanismi di reazione.

Capacità di apprendimento: Sebbene non un obiettivo primario del corso, verrà anche stimolata nello studente la capacità di apprendere e interpretare la reattività dei composti organici attraverso l'osservazione dei risultati sperimentali.

Propedeuticità: Chimica Generale (indicativa: si tratta delle conoscenze richieste allo studente per poter seguire in maniera proficua le lezioni).

Prerequisiti

Per poter seguire proficuamente il corso e superare l'esame, sono fondamentali le conoscenze acquisite e i concetti maturati nel corso di Chimica Generale. In particolare sono fondamentali i concetti relativi alla struttura elettronica degli atomi, al legame chimico, alla termodimanica chimica (con particolare riferimento all'equilibrio chimico e agli equilibri acido-base), e alla cinetica chimica.
Non è obbligatorio aver superato l'esame di Chimica Generale, ma è fortemente consigliato aver acquisito la maggior parte dei concetti e delle competenze relativi a tale esame prima di frequentare il corso di Chimica Organica.

Contenuti dell'insegnamento

Introduzione alla chimica organica: teorie VSEPR e del legame di valenza; termodinamica e cinetica chimica, catalisi chimica, concetti di acidi e basi di Brønsted-Lowry, di Lewis e di nucleofili ed elettrofili.
Stereochimica organica e polarimetria.
Struttura, proprietà e reattività delle molecole organiche per gruppi funzionali:
Alcani e Cicloalcani; Alcheni e Alchini; Alogenuri alchilici; Alcoli,
Eteri e Tioli; il Benzeni e suoi derivati; le Ammine; i Chetoni e le Aldeidi; gli Acidi
carbossilici e i suoi derivati.
Struttura e reattività degli anioni enaloto con esemplificazione in alcuni
processi biologici.
Proprietà strutturali, conformazionali e di reattività di alcune importanti classi di macromolecole biologiche quali i carboidrati, le proteine, gli acidi nucleici e i lipidi.

Programma esteso

Introduzione
Introduzione alla Chimica Organica; scelta del C come atomo centrale dei
composti organici; strutture elettroniche e di Lewis degli atomi; modello
di legame di Lewis; elettronegatività; strutture di Lewis di molecole e ioni;
angoli e distanze di legame e forma delle molecole secondo la teoria
VSEPR; momento dipolare di legami e molecole; Risonanza. Legame
covalente secondo il modello del legame di valenza: Ibridazione degli
orbitali atomici. Introduzione ai gruppi funzionali. Forze intermolecolari
(interazioni dipolo-dipolo, legami di idrogeno, forze di van der Waals);
polarizzabilità; solubilita' e proprietà fisiche dei composti organici;
proprietà dei solventi (solventi apolari, protici e dipolari aprotici);
costante dielettrica dei solventi.
Fondamenti di cinetica chimica. Reazioni del 1° e 2° ordine. Molecolarità
di una reazione. Effetto della temperatura sulla velocità di reazione.
Applicazioni della Termodinamica e Cinetica
Calore molare e entropia di reazione. Cinetica delle reazioni: meccanismo
di reazione, stadi di reazione, intermedi di reazione, stati di transizione
ed energia di attivazione; velocità di reazione e costante di velocità
specifica; molecolarità; equazione di Eyring. Catalisi chimica. Reazioni
sotto il controllo cinetico o termodinamico. Reazioni competitive.
Postulato di Hammond. Acidi e Basi di Brønsted-Lowry. Acidi e Basi di
Lewis. Nucleofili ed elettrofili.
Analisi della struttura, proprietà e reattività delle molecole organiche per
gruppi funzionali
Alcani. Nomenclatura. Cicloalcani. Nomenclatura. Conformazione di alcani. Conformazione di cicloalcani e cicloalcani sostituiti. Proprietà
fisiche di alcani e cicloalcani. Fonti di alcani. Reattività degli alcani.
Ossidazione, combustione. Alogenazione. Scissione omolita. Radicali.
Stabilità dei radicali. Iperconiugazione. Orientamento nell’alogenazione.
Fattori statistici e probabilistici. Reattività/selettività. Regiochimica nelle
reazioni radicaliche. Combustione. Esercizi.
Chiralità. Molecole chirali e achirali. Stereocentro, definizione.
Stereoisomeri. Designazione R/S. Proiezioni di Fischer. Enantiomeri.
Molecole con più centri chirali: diastereoisomeri e composti meso.
Proprietà degli stereoisomeri. Attività ottica. Miscele racemiche e
risoluzione. Eccesso enantiomerico e diastereoisomerico. Chiralità nel
mondo biologico. Enantiomeri nel mondo biologico e farmaci. Origine dell’
omogeneità chirale in natura.
Alcheni e alchini. Struttura e nomenclatura. Isomeria geometrica
(cis/trans e E/Z). Cicloalcheni. Terpeni. Reazioni degli alcheni. Addizioni
elettrofile al doppio legame e cenni sulle reazioni di polimerizzazione.
Addizione di acidi alogenidrici. Stabilità dei carbocationi. Idratazione di
alcheni. Addizione di cloro e bromo ad alcheni: ione bromonio. Reazioni
regioselettive e regiospecifiche. Formazione di glicoli. Riduzione di
alcheni: calore di idrogenazione e stabilità degli alcheni. Stereochimica
nell’addizione ad alcheni. Struttura e acidità di alchini. Reattività di
alchini. Addizione di H2, X2, HX e idratazione. Dieni isolati coniugati e
cumulati. Calori di idrogenazione. Polimerizzazione di alcheni e dieni.
Alogenuri alchilici: Struttura e nomenclatura. Sostituzione nucleofila
alifatica. Nucleofili e basi, elettrofili e acidi. Meccanismi SN2 ed SN1:
differenze cinetiche, meccanicistiche e stereochimiche. Stereoselettività
e stereospecificità delle reazioni. Fattori che influenzano la velocità delle
SN2 ed SN1: struttura del nucleofilo, di RX, del gruppo uscente e effetto
solvente. Esempi di SN2 ed SN1. b-Eliminazione o deidroalogenazione.
Regola dei Saitzev, meccanismo E2 ed E1. Confronto E2 ed E1.
Stereochimica delle E2. Biosintesi dei terpeni.
Alcoli, eteri e tioli: struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Acidità
degli alcoli in base agli effetti induttivi dei sostituenti. Acidità di
metanolo, etanolo, isopronalo e t-butanolo. Reazione con metalli attivi,
co

Bibliografia

Testo adottato
· W. Brown, T. Poon: Introduzione alla Chimica Organica, 3^ Edizione,
EdiSES, Napoli.

Da consultare per approfondimenti
· N. L. Allinger, M. P. Cava, D. C. De Jongh, C. R. Johnson, N. A. Lebel, C. L.
Stevens, Chimica Organica, 2^ Edizione, Zanichelli, Bologna.
· W. H. Brown, C. S. Foote: Chimica Organica, 2^ Edizione, EdiSES,
Napoli.
· J. McMurry, Chimica Organica, 1^ Edizione, Zanichelli, Bologna.

Metodi didattici

Applicazione di conoscenze e capacità di comprensione: Capacità di analizzare composti organici e biomolecole in termini di gruppi funzionali e stereocentri presenti. Capacità di classificare e dare il nome sistematico alle principali classi di composti organici. Acquisire la comprensione dei meccanismi delle principali reazioni organiche anche attraverso il formalismo delle frecce. Acquisire le principali informazioni strutturali e di reattività delle macromolecole di interesse biologico (peptidi, carboidrati, lipidi ed acidi nucleici).

Lezioni frontali ed esercitazioni in classe con la risoluzione di quesiti atti a meglio comprendere le problematiche relative alla struttura e reattività delle differenti classi di composti organici.

Modalità verifica apprendimento

Durante gli esami (scritto e orale) si verificherà la preparazione dello studente attraverso lo svolgimento di esercizi di chimica organica atti a valutare la capacità di applicazione delle conoscenze e attraverso domande sulla struttura e reattività dei composti organici e biorganici.

La soglia di sufficienza verrà raggiunta dallo studente che saprà analizzare composti organici e biomolecole in termini di gruppi funzionali e stereocentri presenti e che saprà classificare e dare il nome sistematico alle principali classi di composti organici.

Si valuterà inoltre la capacità di descrivere la stereochimica dei composti organici e le proprieta degli stereoisomeri (fino a uilteriori 3 punti) nonchè la conoscenza della reattività delle principali classi dei composti organici (fino ad ulteriori 3 punti)

Si verificherà la capacità di mettere in relazione la reattività con le proprietà molecolari (relazione struttura-attività) di composti organici e biologici e di descrivere il meccanismo delle principali reazioni organiche anche attraverso il formalismo delle frecce (ulteriori 3 punti).

Infine si valuterà la capacità di discutere le reazioni organiche in termini di controllo cinetico e termodinamico (fino a 3 punti) .

Altre informazioni

Attività di supporto: Parallelamente alle ore di lezione teoriche, verranno condotte esercitazioni in aula (2 ore settimanali di tutoraggio) volte all’illustrazione di esempi e allo svolgimento di esercizi che facilitino la comprensione della materia e che fungono da esempi di esercizi che verranno proposti all'esame.

Modalità d'esame: L'esame consiste in una prova scritta (con problemi di Chimica Organica) e una prova orale. Per facilitare gli studenti frequentanti il corso, a meta' e a fine semestre verranno anche tenuti due verifiche scritte parziali (rispettivamente sulla prima e seconda meta' del programma). Solo chi supera entrambi gli scritti parziali o uno scritto totale puo' accedere alla prova orale.